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Orthoamide, XLII. Umsetzungen von Dinitrilen mit Orthoamid‐Derivaten der Ameisen‐ und Kohlensäure
Author(s) -
Kantlehner Willi,
Mergen Walter,
Haug Erwin,
Speh Peter,
Kapassakalidis Joannis J.,
Bräuner HansJ.
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850908
Subject(s) - medicinal chemistry , chemistry , philosophy
Bernsteinsäuredinitril ( 5a ) reagiert mit dem Orthokohlensäurederivat 1a zu dem Guanidiniumsalz 6 . Glutarsäuredinitril ( 5b ) ergibt bei der Umsetzung mit 1a das Benzonitril 9 . Adipinsäuredinitril ( 5c ) und Pimelinsäuredinitril ( 5d ) setzen sich mit 1a zu den En‐Guanidinonitrilen 10a , b um. Die höheren Dinitrile 5e – h kondensieren mit 1a zu den Ketenaminalen 11a – d . Die En‐Guanidinonitrile 10 werden durch Alkylierungsmittel in die Guanidiniumsalze 13 übergeführt. Orthoameisensäurederivate 3 reagieren mit den Dinitrilen 5 zu den Enamino‐dinitrilen 16 , wenn mit dem Molverhältnis 1:1 gearbeitet wird. Umsetzung mit dem Molverhältnis 2:1 liefert die Kondensationsprodukte 18 .