Orthoamide, XLII. Umsetzungen von Dinitrilen mit Orthoamid‐Derivaten der Ameisen‐ und Kohlensäure

Bernsteinsäuredinitril ( 5a ) reagiert mit dem Orthokohlensäurederivat 1a zu dem Guanidiniumsalz 6 . Glutarsäuredinitril ( 5b ) ergibt bei der Umsetzung mit 1a das Benzonitril 9 . Adipinsäuredinitril ( 5c ) und Pimelinsäuredinitril ( 5d ) setzen sich mit 1a zu den En‐Guanidinonitrilen 10a , b um. Die höheren Dinitrile 5e – h kondensieren mit 1a zu den Ketenaminalen 11a – d . Die En‐Guanidinonitrile 10 werden durch Alkylierungsmittel in die Guanidiniumsalze 13 übergeführt. Orthoameisensäurederivate 3 reagieren mit den Dinitrilen 5 zu den Enamino‐dinitrilen 16 , wenn mit dem Molverhältnis 1:1 gearbeitet wird. Umsetzung mit dem Molverhältnis 2:1 liefert die Kondensationsprodukte 18 .