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Die 2‐(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl‐(Ppoc‐)‐Gruppe und am Phosphoniumzentrum modizifierte analoge Reste als Aminoschutzgruppen bei der Peptidsynthese
Author(s) -
Kunz Horst,
Schaumlöffel Günter
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850906
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Einführung in Aminosäuren, die Stabilität bei Peptidsynthesen und die selektive Abspaltung der 2‐(Triphenylphosphonio)isopropyloxycarbonyl‐(Ppoc‐)‐Aminoschutzgruppe sowie ihrer Varianten mit (Methyl)(diphenyl)phosphonium‐ und (Dimethyl)(phenyl)phosphoniumköpfen werden beschrieben. Der Ppoc‐Rest ist in etwa um den Faktor 4 basenstabiler als der entsprechende 2‐(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl‐(Peoc‐)Rest. Er kann dennoch bereits bei pH = 8 in wäßrig‐methanolischer Hydrogencarbonatlösung von der blockierten Aminofunktion abgelöst werden. Im Gegensatz zur Peoc‐Abspaltung treten dabei keine störenden Nebenreaktionen des entstehenden Propenylphosphoniumsalzes mit der freigesetzten Aminofunktion auf.