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Chirale Bausteine aus Kohlenhydraten, XI. 2‐Lithio‐1,3‐dithian‐induzierte Reaktionen an 5,6‐Didesoxy‐5‐iodhexofuranosen zu offenkettigen Heptosetrimethylen‐dithioacetalen
Author(s) -
Redlich Hartmut,
Lenfers Jan Bernd,
Bruns Wilfried
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850806
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Umsetzung der 5,6‐Didesoxy‐5‐iod‐hexofuranosen 5b, 7c, 8, 8a und 20 mit einem großen Überschuß von 2‐Lithio‐1,3‐dithian ( 1 ) ergibt die offenkettigen Heptosetrimethylendithioacetale 21, 23, 24, 25 und 26 . Dabei werden aus L‐konfigurierten 5‐Iodiden Z ‐, aus D‐konfigurierten E ‐Olefine erhalten. In allen Fällen sind die Hydroxygruppen am neu geschaffenen chiralen Zentrum an C‐2 L‐konfiguriert, was durch NMR‐spektroskopische und chiroptische Methoden nachgewiesen wurde. Es wird ein Reaktionsmechanismus diskutiert.