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Glycosylimidate, 16. Synthese des Trisaccharids aus der „Repeating Unit”︁ des Kapselpolysaccharids von Neisseria meningitidis (Serogruppe L)
Author(s) -
Kinzy Willy,
Schmidt Richard R.
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850803
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , glucal , catalysis , organic chemistry
Aus D‐Glucal wurde das O ‐benzylgeschützte O ‐(2‐Azido‐2‐desoxy‐α‐D‐glucopyranosyl)trichloracetimidat 5 als Glucosyldonor synthetisiert, das mit dem aus D‐Glucal erhaltenen 3‐ O ‐ungeschützten 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐glucose‐Derivat 12 als Akzeptor unter Et 2 O– BF 3 ‐Katalyse ausschließlich das β‐(1 → 3)‐verknüpfte Disaccharid 13 lieferte. Überführung in das α‐Trichloracetimidat 15 als Disaccharid‐Donor führte dann mit dem Glycosylakzeptor 12 ebenfalls β‐spezifisch zum Trisaccharid 16 . Abspaltung der 1‐ O ‐Silylschutzgruppe, Reduktion der Azidgruppen, hydrogenolytische Debenzylierung und Peracetylierung lieferte das per‐ O ‐acetylierte Trisaccharid β‐D‐GlcNAc‐(1 → 3)‐β‐D‐GlcNAc‐(1 → 3)‐β‐D‐GlcNAc aus der „Repeating Unit” des Kapselpolysaccharids von Neisseria meningitidis (Serogruppe L).