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Synthese von 7‐Desaza‐2′‐desoxyinosin durch Phasentransferglycosylierung
Author(s) -
Seela Frank,
Menkhoff Sabine
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850707
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Phasentransferglycosylierung des Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidins 3a mit der 2′‐Desoxyhalogenose 5 führt in regio‐ und diastereoselektiver Reaktion zu 6a . das nach Abspaltung der glyconischen Schutzgruppen in 6b übergeführt wird. Nucleophile Substitution der 4‐Methoxygruppe macht sein 2‐Methylthioderivat 8 und Entschwefelung das 7‐Desaza‐2′‐desoxyinosin ( 1 ) zugänglich. Für das Nucleosid 1 sowie für 2′‐Desoxyinosin ( 2 ) werden die 13 C‐NMR‐Signale mit Hilfe der protonengekoppelten Spektren zugeordnet.