Synthese von 7‐Desaza‐2′‐desoxyinosin durch Phasentransferglycosylierung

Phasentransferglycosylierung des Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidins 3a mit der 2′‐Desoxyhalogenose 5 führt in regio‐ und diastereoselektiver Reaktion zu 6a . das nach Abspaltung der glyconischen Schutzgruppen in 6b übergeführt wird. Nucleophile Substitution der 4‐Methoxygruppe macht sein 2‐Methylthioderivat 8 und Entschwefelung das 7‐Desaza‐2′‐desoxyinosin ( 1 ) zugänglich. Für das Nucleosid 1 sowie für 2′‐Desoxyinosin ( 2 ) werden die 13 C‐NMR‐Signale mit Hilfe der protonengekoppelten Spektren zugeordnet.