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Fulvene mit inverser Ringpolarisation, 20. über die Regiochemie der [8 + 2]‐Cycloaddition von 8‐Methoxyheptafulven und Chinonen. Synthese und Eigenschaften substituierter Acenazulendione
Author(s) -
Bindl Johann,
Burgemeister Thomas,
Daub Jörg
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850706
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
2,5‐Dimethylbenzochinon ( 7a ) reagiert mit 8‐Methoxyheptafulven ( 4 ) zum Dihydroazulen 11 , dessen räumliche Struktur durch NMR‐Spektroskopie (NOE) bewiesen wurde. Bei Umsetzungen von 4 mit den unsymmetrisch substituierten Chinonen 5, 7b, 8 und 9 werden mit unterschiedlicher Selektivität Gemische von Regioisomeren erhalten. Die quantitative Zusammensetzung dieser Gemische wurde bestimmt. Einige Regioisomere wurden isoliert und die Strukturen durch spektroskopische Methoden zugeordnet. Die Substituenteneffekte bei der [8 + 2]‐Cycloaddition sind sowohl auf elektronische als auch auf sterische Effekte zurückzuführen. Cyclische Voltammetrie zeigt für die Reduktion dieser neuen chinoiden Acenazulendione teilweise ein normales zweistufiges, teilweise ein komplexes Elektronentransfer‐Verhalten.