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Über die selektive Oxidation des Vitamin‐D 3 ‐Triensystems – Die Umsetzung von Vitamin D 3 mit N ‐Bromsuccinimid – Ein Einfacher Zugang zu C‐19‐substituierten Tachysterol‐ und Isotachysterol‐Derivaten
Author(s) -
Reischl Wolfgang,
Zbiral Erich
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850611
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
N ‐Bromsuccinimid reagiert mit dem Vitamin‐D 3 ‐Triensystem stereoselektiv zum Bromhydrin 2a . Substitution des 19‐Bromids durch verschiedene Nucleophile und anschließende säurekatalysierte Eliminierung der tertiären 8‐Hydroxygruppe ergibt einen einfachen Zugang zu 19‐substituierten Tachysterol‐ und Isotachysterolderivaten. Die Nützlichkeit dieser Methode wird anhand der Darstellung von 19‐Acetamidotachysterol ( 3c ) und 19‐Acetamidoisotachysterol ( 4c ) gezeigt.