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Ein Purin/7‐Desazapurin‐Dinucleosid‐Monophosphat mit 2‐Amino‐7 H ‐pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin als fluoreszierender Base
Author(s) -
Seela Frank,
Engelke Ute
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850607
Subject(s) - chemistry , dimer , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Das Dinucleosid‐Monophosphat 2 , das als 5′‐terminalen Rest das fluoreszierende Nucleosid 1 enthält, wurde durch Kondensation der geschützten Monomeren 3e und 4b mit Bis(1‐benzotriazolyl)(2‐chlorphenyl)phosphat über das geschützte Dimer 5a dargestellt. Wie Deacylierungskinetiken zeigen, kann der Acetylrest, nicht aber der Isobutyrylrest als 2‐Aminoschutzgruppe von 1 in der Oligonuclcotidsynthese verwendet werden. Die intensive Fluoreszenz des Nucleosids 1 wird im Dimer 2 auf etwa 1/10 der ursprünglichen Intensität reduziert. Dies wird durch starke Stacking‐Wechselwirkungen der Purin‐ mit der Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐Base erklärt.