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Cyclit‐Reaktionen, XI. Umwandlung von Sisamin in Fortimicine
Author(s) -
Paulsen Hans,
SchmidtLewerkühne Hartmut
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850511
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus Sisamin ( 1 ) ist die Tetra‐ N ‐tosyl‐Verbindung 2 zugänglich, die in die entsprechenden Bismethansulfonate 4 und 5 übergeführt werden kann. Durch Alkali‐Einwirkung auf 4 entsteht unter Nachbargruppenreaktion das Epimin 6 , das äußerst leicht, gemäß der Fürst‐Plattner ‐Regel, regioselektive einer trans ‐diaxialen Ringöffnung mit Nucleophilen unterliegt. Auf diesem Wege sind die modifizierten Fortimicin‐Derivate 8, 9 und über 11 das Amin 12 zugänglich. Durch Abspaltung aller Sulfonsäuregruppen mit Natrium in flüssigem Ammoniak gelangt man zum 3,4‐Didesmethylfortimicin KG 2 ( 14 ), zum 4‐Desmethylfortimicin KG 2 ( 15 ) und zum 3‐Amino‐4‐desmethyl‐3‐desoxyfortimicin KG 2 ( 13 ).