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Sila‐Riechstoffe und Riechstoff‐Isostere, 8 α‐Formylpropenylsilane als Modellsubstanzen für Sila‐β‐Cyclocitral
Author(s) -
Münstedt Rainer,
Wannagat Ulrich
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850509
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , silane , hydrolysis , organic chemistry
1‐Brom‐2‐methyl‐1‐trialkylsilyl‐propene 1 reagieren sowohl nach Grignardierung mit 2‐[(Formyl)‐(methyl)amino]pyridin als auch nach Überführung in 1‐(1,3‐Dithian‐2‐yl)‐Derivate 2 und deren Hydrolyse in Gegenwart von HgCl 2 /CdCO 3 mit Ausbeuten um 50% zu 3‐Methyl‐2‐trialkylsilyl‐2‐butenalen („α‐Formylpropenylsilanen”) 6 . Als Nebenprodukte fallen dabei (1,3‐Dithian‐2‐yl)‐silane 3 , 2‐Methyl‐3‐trimethylsilyl‐2‐penten ( 4 ) und 2,5‐Dimethyl‐3,4‐bis(trimethylsilyl)‐2,4‐hexadien ( 5 ) an. Die Trialkylsilylbutenale 6a, b , die strukturell dem Sila‐β‐Cyclocitral sehr ähnlich sind, unterscheiden sich in ihren Geruchsnoten deutlich von diesem, aber auch merklich untereinander.