Premium
Acetogenine Isochinolin‐Alkaloide, 5. Aufbau und Cyclisierung terminal geschützter β‐Pentaketone: Erste Synthese des Aloenin‐Aglycons
Author(s) -
Bringmann Gerhard,
Schneider Stephan
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850412
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das Monoacetal 6b und das Diacetal 6c , Derivate des freien β‐Pentaketons 6a , werden aus einfachen Vorstufen durch Esterkondensation dargestellt. Die spezifische Cyclisierung von 6b zu dem Resorcin‐Derivat 15a wird zu einem ersten Syntheseweg zum Aglycon 2b des biologisch aktiven Bitterglucosids Aloenin ( 2a ) ausgebaut. Noch enger an der Biosynthese orientiert ist der dadurch besonders stufenarme zweite Zugang zu 2b über die nur minimal geschützte β‐Polycarbonylsäure 20 .