Terpene und terpenoide Verbindungen, 17. Darstellung oxygenierter Tetramethylmenthene und Tetramethylmenthadiene | Zendy

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Terpene und terpenoide Verbindungen, 17. Darstellung oxygenierter Tetramethylmenthene und Tetramethylmenthadiene

Author(s) -

Pauluth Detlef,

Hoffmann H. M. R.

Publication year - 1985

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198519850411

Subject(s) - chemistry , terpene , stereochemistry

Die Hydroborierung von rac ‐TM‐Limonen ( 1 ) (TM = Tetramethyl) mit 9‐BBN ist chemoselektiv und erlaubt die gezielte Funktionalisierung der Isopropenylseitenkette zu rac ‐TM‐Δ 1 ‐ p ‐Menthen‐10‐ol ( 4a, b ), dem entsprechenden Aldehyd 5a, b sowie der Säure 6 . Durch Protonolyse des Hydroborierungsproduktes erhält man rac ‐TM‐Δ 1 ‐ p ‐Menthen ( 7 ). Hydrochlorierung von 1 , Epoxidierung und Behandlung mit Lithiumdiisopropylamid liefert rac ‐TM‐Δ 1(7),8 ‐ p ‐Menthadien‐10‐ol ( 9 ), das durch Säure in rac ‐TM‐Δ 1,8 ‐ p ‐Menthadien‐10‐ol ( 11 ) umgelagert wird.

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