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Mehrstufige reversible Redoxsysteme, XLIII. Voltammetrie von α‐Styrylpyrylium‐Salzen, (1,3‐Cyclobutandiyl)‐und (1,3‐Cyclobutandiyliden)bis(pyrylium)‐Salzen
Author(s) -
Hesse Konrad,
Hünig Siegfried
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850409
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , cyclobutane , organic chemistry , ring (chemistry)
Abstract Cyclische Voltammetrie der α‐Styrylpyrylium‐Salze 2, 4 und 6 zeigt irreversible Reduktions‐ und Oxidationsstufen, die sich nach Schema 1 interpretieren lassen. Die 1,3‐Bis(pyrylium)cyclobutane 7, 8 und 9 werden nach einem ECE‐Mechanismus reduktiv zu α‐Styrylpyrylium‐Salzen gespalten (Schema 2). Die Bis(pyraniliden)cyclobutane 22 gehen durch Zweielektronentransfer reversibel in die kurzlebigen Bicyclobutane K über, die zu den Butadienen M isomerisieren. Damit ähnelt das elektrochemische Verhalten der untersuchten Pyryliumderivate weitgehend dem der entsprechenden Pyridinderivate.