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Zum Abbau von 1,2‐Dihydro‐1‐hydroxy‐2‐organosulfonyl‐2,3,1‐benzodiazaborinen und ‐thieno[3,2‐ d ][1,2,3]diazaborinen in alkalischer wäßriger Lösung
Author(s) -
Graβberger Maximilian A.
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850404
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1,2‐Dihydro‐1‐hydroxy‐2,3,1‐benzodiazabrine 1 mit einem Phenylsulfonyl‐ oder Alkylsulfonyl‐substituenten in Position 2 liefern mit 2N wäßriger NaOH bei 100°C 1,3‐Dihydro‐1‐hydroxy‐2,1‐benzoxaborole 5 . Der Mechanismus dieser Reaktion wird diskutiert. Unter den gleichen Bedingungen werden die Thieno[3,2‐ d ]‐Analoga 2 zu 2‐Thiophencarboxaldehyd‐organosulfonylhydrazonen 8 abgebaut. Aus 5 erhält man durch Oxidation mit Wasserstoffperoxid 2‐(Hydroxy)‐benzylalkohole 7 .