Cycloaddition mit ungesättigten Zuckern, IV. Die Diels‐Alder‐Reaktion von 1,2,4,5‐Tetrazin mit 1,5‐Anhydrohex‐1‐enitolen

Die Diels‐Alder‐Reaktion mit inversem Elektronenbedarf von 1,2,4,5‐Tetrazin‐3,6‐dicarbonsäure‐dimethylester ( 2 ) mit 3,4,6‐Tri‐ O ‐acetyl‐1,5‐anhydro‐2‐desoxy‐D‐ arabino ‐( 1a ) und‐ lyxo ‐hex‐1‐enitol ( 1b ) führt unter Öffnung des Zuckerringes zu 4‐[(1 S ,2 R ,3 R )‐1,2,4‐Triacetoxy‐3‐hydroxy‐butyl]‐3,6‐pyridazindicarbonsäure‐dimethylester ( 5a ) und dem (1 R ,2 R ,3 R )‐Epimeren 5b . Diese Verbindungen wurden in die Oxo‐Verbindungen 6a und 6b umgewandelt. Als Nebenprodukte der Addition entstehen 3,4,6‐Tri‐ O ‐acetyl‐1,5‐anhydro‐2‐desoxy‐D‐ arabino ‐( 4a ) und ‐D‐ lyxo ‐hex‐1‐enitolo[1,2‐ d ]pyridazin‐3′,6′‐dicarbonsäure‐dimethylester.