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Neue Synthesemethoden, 12. Zur Stereoselektivität der Ramberg‐Bäcklund‐Umlagerung
Author(s) -
Scholz Dieter,
Burtscher Peter
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850311
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der Einfluß starker und schwacher Basen in verschiedenen Lösungsmitteln auf das ( Z )/( E )‐Verhältnis bei der Ramberg‐Bäcklund Olefinsynthese aus α‐Halosulfoncarbonsäuren wird beschrieben. Mit Kalium‐ tert ‐butylat in absolutem Dimethylsulfoxid werden ( E )‐Anteile von über 97% erreicht. Bei schwachen Basen wie 0.25 N NaOH werden mit wenigen Ausnahmen nur etwa gleiche Anteile ( E )‐ und ( Z )‐Olefine gefunden.