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Konformationsanalyse, XXV. Konformationen von Octasaccharid‐ und Pentasaccharid‐Sequenzen in N‐Glycoproteinen des Lactosamin‐Typs
Author(s) -
Paulsen Hans,
Peters Thomas,
Sinnwell Volker,
Lebuhn Rolf,
Meyer Bernd
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850309
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die bevorzugten Konformationen der in N‐Glycoproteinen vorkommenden Oligosaccharid‐Sequenzen [β‐D‐Gal(1 → 4)β‐D‐GlcNAc(1 → 2)α‐D‐Man(1 → 3)] β‐D‐Gal(1 → 4)β‐D‐GlcNAc‐(1 → 2)α‐D‐Man(1 → 6)β‐D‐Man(1 → 4)‐D‐GlcNAc ( 2 ), β‐D‐Gal(1 → 4)β‐D‐GlcNAc(1 → 2)α‐D‐Man(1 → 6)β‐D‐Man(1 → 4)‐D‐GlcNAc ( 3 ), β‐D‐Gal(1 → 4)β‐D‐GlcNAc(1 → 2)α‐D‐Man(1 → 3)‐β‐D‐Man(1 → 4)‐D‐GlcNAc ( 4 ) und β‐D‐Gal(1 → 4)β‐D‐GlcNA(1 → 2)α‐D‐Man‐OMe ( 5 ) wurden durch HSEA‐Berechnungen mit dem Programm GESA bestimmt. Die Überprüfung der Rechnungen erfolgte durch 1 H‐ und 13 C‐NMR‐spektroskopische Experimente wie NOE‐Untersuchungen, Spin‐Gitter‐Relaxationszeitmessungen und Beobachtung spezieller Abschirmungseffekte. Die Interpretation der NMR‐Spektren erfolgte mit Hilfe von 2‐D‐NMR‐Techniken. Die in 2, 3, 4 , und 5 gemeinsam auftretenden Sequenzen haben alle sehr ähnliche bevorzugte Konformationen. Während 4 eine weitgehend gestreckte Konformation aufweist, zeigt 5 bevorzugt eine gebogene gt‐Konformation, bei der die α‐D‐Man‐Einheit der reduzierenden D‐GlcNAc‐Einheit nahe steht. Beide Formen kommen in 2 entsprechend vereint vor.