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Zum Mechanismus der Kondensation von β‐Keto‐ und β‐(Alkoxycarbonyl)enaminen
Author(s) -
Böhme Horst,
Tränka Manfred
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850308
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Für die Kondensationen von β‐Ketoenaminen zu Derivaten von (2‐Dialkylaminoaryl)alkyl‐ oder‐arylketonen wird derselbe Mechanismus angenommen, wie für die analoge Bildung von 2‐Dialkylamino‐6‐hydroxybenzoesäureester aus β‐(Alkoxycarbonyl)enaminen. Primär reagieren äquimolare Mengen von Enamin 2 und Iminiumsalz 1 unter Addition und Abspaltung von Dialkylammoniumsalz zu den Enaminodicarbonylverbindungen 3 , die anschließend intramolekular unter Verlust von Wasser oder Alkohol zu den Aromaten 4 kondensieren.