Di‐ und Polyaminozucker, XXXI. Zur Substitution von 2‐Amino‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranosiden in der 3‐Stellung

Nachbargruppenreaktionen stören die nucleophile Substitution von N ‐geschützten 2‐Amino‐2‐desoxy‐3‐ O ‐mesyl‐β‐D‐glucopyranosiden mit Azid‐Ionen. Das Dinitrophenyl‐Derivat 8 liefert neben dem Allopyranosid 10 die isomeren Produkte 9 und 11 über das Aziridin 15 . Die N ‐Acylderivate 3 und 13 liefern die Allopyranoside 5 und 19 sowie das Oxazolin 4 . Die Konstitutionsbeweise wurden sowohl anhand der Spektren als auch durch unabhängige Synthesen geführt.