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Terpene und Terpen‐Derivate, XVI. Biomimetische Cyclisierung von 2‐(3‐Butenyl)‐3,4‐dimethyl‐2‐cyclohexen‐1‐ol
Author(s) -
Gottschalk FranzJosef,
MarschallWeyerstahl Helga,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850305
Subject(s) - chemistry , terpene , stereochemistry , medicinal chemistry
Ausgehend von dem Butenylderivat 7a von Hagemanns Ester wird durch Methylierung (→ 7b, 8a ), Verseifung (→ 7c ) und Reduktion ein Gemisch der Cyclohexenole 1a / b erhalten. Die kationische Cyclisierung mit Ameisensäure bei Raumtemperatur, ebenso wie mit Trifluoressigsäure bei – 75°C, findet nur an der sterisch günstigeren Position statt und ergibt Octalole vom Typ 3 . Sterische Lenkung durch die 4‐Methylgruppe führt zu einem 5:1‐Gemisch von 3a / b .