Terpene und Terpen‐Derivate, XVI. Biomimetische Cyclisierung von 2‐(3‐Butenyl)‐3,4‐dimethyl‐2‐cyclohexen‐1‐ol

Ausgehend von dem Butenylderivat 7a von Hagemanns Ester wird durch Methylierung (→ 7b, 8a ), Verseifung (→ 7c ) und Reduktion ein Gemisch der Cyclohexenole 1a / b erhalten. Die kationische Cyclisierung mit Ameisensäure bei Raumtemperatur, ebenso wie mit Trifluoressigsäure bei – 75°C, findet nur an der sterisch günstigeren Position statt und ergibt Octalole vom Typ 3 . Sterische Lenkung durch die 4‐Methylgruppe führt zu einem 5:1‐Gemisch von 3a / b .