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Über eine neue Synthese von N ‐Aryl‐N‐glucosiden und N ‐Aryl‐N‐glucosiduronsäure‐methylestern
Author(s) -
Snatzke Günther,
Vlahov Jontscho
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850302
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , aryl , organic chemistry , alkyl
Die aus (Acyl)(aryl)aminen zugänglichen Gemische ihrer O ‐ und N ‐Trimethylsilyl‐Derivate ergeben unter Trifluormethansulfonsäure‐trimethylsilylester‐Katalyse mit den Peracetaten von β‐D‐Glucopyranose oder β‐D‐Glucopyranuronsäure‐methylester die entsprechenden β‐D‐ N ‐(Acyl)‐(aryl)‐N‐glycoside. Unter den Reaktionsbedingungen wird das sich allein umsetzende O ‐TMS‐Derivat laufend aus seinem N ‐TMS‐Isomeren nachgebildet, die Ausbeuten sind daher meist sehr gut. Das N ‐( p ‐Anisyl)amid 4 ergibt ausschließlich das N ‐TMS‐Derivat und reagiert daher nicht zum N‐Glycosid. Selektive Entacetylierung am Stickstoff gelingt mit Triethyloxonium‐fluoroborat/NaHCO 3 , Verseifung aller O ‐Estergruppen mit Natriummethanolat.