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Terpene und terpenoide Verbindungen, 15. Darstellung von tetramethyliertem Perillaalkohol [3,3,5,5‐Tetramethyl‐4‐(1‐methylethenyl)‐1‐cyclohexen‐1‐methanol] und verwandten Monoterpenoiden
Author(s) -
Pauluth Detlef,
Hoffmann H. M. R.
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850216
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Lithiumperchlorat‐induzierte Umlagerung von 1,3,3,5,5‐Pentamethyl‐4‐(1‐methylethenyl)‐7‐oxabicyclo[4.1.0]heptan ( 2 ) in Toluol liefert die epimeren Tetramethyldihydrocarvone 4t , c sowie 2,2,4,4‐Tetramethyl‐6‐methylen‐3‐(1‐methylethenyl)‐ trans ‐cyclohexanol ( 5 ) in variablem Verhältnis. In Essigsäure und Ameisensäure lagert sich der Allylalkohol 5 glatt in die entsprechenden Ester 6a und 6b um, die mit Alkali quantitativ zum Tetramethylperillaalkohol 7 verseift werden. Oxidation von Tetramethylperillaaldehyd 8 mit Luftsauerstoff ergibt Tetramethylperillasäure 9 in 54% Ausbeute. Die Produkte der Epoxidierung von 5 , 6a und 7 werden beschrieben.