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Zur sukzessiven Umhüllung des Benzolkerns mit gesättigten Ringen
Author(s) -
Hellwinkel Dieter,
Kosack Thomas
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850203
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ketone , organic chemistry
Ausgehend von Benzosuberon ( 3 ) werden durch sukzessive Anellierung die tri‐ bis hexacyclischen Ketone 4 ‐ 7 hergestellt, wobei jeweils drei Einzelschritte benötigt werden. 1) Carbonyl‐Olefinierung zu den ungesättigten Estern 9 , 13 , 15 und 17 , 2) Reduktion mit NaBH 4 /NiCl 2 zu den entsprechenden gesättigten Estern (bzw. Säuren) 11 , 14 , 16 und 18 sowie 3) Cyclisierung mit Trifluoressigsäure/Trifluoressigsäureanhydrid. Anschließende Umsetzungen des sterisch uneinheitlichen hexacyclischen Ketons 7 mit Methylentriphenylphosphoran führen zum Exomethylen‐Derivat 19 in Form von Diastereomeren‐Gemischen wechselnder Zusammensetzung. Versuche zur endgültigen Cyclisierung und Dehydrierung von 19 lieferten lediglich Teer‐ oder Kohle‐artige Produkte.