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Stereoselektive Synthese von langkettigen 1‐ O ‐(β‐D‐Maltosyl)‐3‐ O ‐alkyl‐ sn ‐glycerinen (Alkylglycerylether‐Lysoglycolipide)
Author(s) -
Prinz Harald,
Six Lambert,
Rueβ KlausPeter,
Liefländer Mänfred
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850202
Subject(s) - chemistry , alkyl , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Die Synthese langkettiger 2‐ O ‐Benzyl‐3‐ O ‐alkyl‐ sn ‐glycerine 5 konnte so verbessert werden, daß diese Verbindungen in ausreichenden Ausbeuten für Glycosylierungsversuche zur Verfügung stehen. Die Glycosylierung dieser Verbindungen mit α‐Acetobrommaltose nach einem modifizierten Koenigs‐Knorr‐Verfahren führt nach Entfernung der Schutzgruppen in guten Ausbeuten zu den Titelverbindungen 9 , die Vertreter der Alkylglycerylether‐Lysoglycolipide sind. Einige Eigenschaften dieser amphiphilen Verbindungen mit einer nichtionischen Kohlenhydratkopfgruppe unterscheiden sich kaum (kritische Micellenkonzentration, hämolytische Aktivität), andere sehr stark (Antitumorwirkung) von den Eigenschaften der analogen Verbindungen mit zwitterionischer Phosphorylcholinkopfgruppe.