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Erste Synthese von (+)‐Homofenchon (1,4,4‐Trimethylbicyclo[3.2.1]octan‐3‐on)
Author(s) -
Kreiser Wolfgang,
Below Peter
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850121
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Homofenchon ( 1 ) wird mit zufriedenstellender Gesamtausbeute (24%) in optisch aktiver Form ausgehend von natürlichem (+)‐Fenchon ( 2 ) mit bekannter absoluter Konfiguration durch Ringspaltung zu 4a , b , nachfolgende Ketten‐Homologisierung zu 12 sowie erneuten Ringschluß zu 13 gewonnen. Die tricyclischen α‐Cyclopropylketone 9 und 10 erweisen sich zur Darstellung von 1 als weniger geeignet, doch bieten sie einen attraktiven Zugang zum Diquinan 11 .