Erste Synthese von (+)‐Homofenchon (1,4,4‐Trimethylbicyclo[3.2.1]octan‐3‐on)

Homofenchon ( 1 ) wird mit zufriedenstellender Gesamtausbeute (24%) in optisch aktiver Form ausgehend von natürlichem (+)‐Fenchon ( 2 ) mit bekannter absoluter Konfiguration durch Ringspaltung zu 4a , b , nachfolgende Ketten‐Homologisierung zu 12 sowie erneuten Ringschluß zu 13 gewonnen. Die tricyclischen α‐Cyclopropylketone 9 und 10 erweisen sich zur Darstellung von 1 als weniger geeignet, doch bieten sie einen attraktiven Zugang zum Diquinan 11 .