Verzweigte und kettenverlängerte Zucker, XXVIII. Synthese von 6‐Amino‐6‐desoxyhepturonsäuren | Zendy

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Verzweigte und kettenverlängerte Zucker, XXVIII. Synthese von 6‐Amino‐6‐desoxyhepturonsäuren

Author(s) -

Paulsen Hans,

Brieden Monika,

Sinnwell Volker

Publication year - 1985

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198519850113

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , raney nickel , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis

Die Umsetzung des xylo ‐Dialdehydes 1 mit Nitroessigsäure‐ethylester führt zum Addukt 3 , das mit Raney‐Nickel in Acetanhydrid zu den chromatographisch trennbaren Derivaten der 6‐Acetamido‐6‐desoxy‐D‐ glycero ‐D‐ gluco ‐hepturonsäure 5 und der 6‐Acetamido‐6‐desoxy‐L‐ glycero ‐D‐ gluco ‐hepturonsäure 7 führt. Die Konfigurationszuordnung an C‐5 von 5 und 7 erfolgte durch Überführung in die Pyranosen 18 und 23 und Analyse ihrer NMR‐Spektren. Die Zuordnung der Konfiguration an C‐6 von 5 und 7 gelang durch NMR‐spektroskopische Untersuchungen der über 15 und 21 darstellbaren Benzylidenverbindungen 19 , 20 und 24 . Durch stufenweise Entblockierung sind die freien 6‐Acetamido‐6‐desoxyheptopyranuronsäuren 27 und 30 zugänglich.

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