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Verzweigte und kettenverlängerte Zucker, XXVIII. Synthese von 6‐Amino‐6‐desoxyhepturonsäuren
Author(s) -
Paulsen Hans,
Brieden Monika,
Sinnwell Volker
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850113
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , raney nickel , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Die Umsetzung des xylo ‐Dialdehydes 1 mit Nitroessigsäure‐ethylester führt zum Addukt 3 , das mit Raney‐Nickel in Acetanhydrid zu den chromatographisch trennbaren Derivaten der 6‐Acetamido‐6‐desoxy‐D‐ glycero ‐D‐ gluco ‐hepturonsäure 5 und der 6‐Acetamido‐6‐desoxy‐L‐ glycero ‐D‐ gluco ‐hepturonsäure 7 führt. Die Konfigurationszuordnung an C‐5 von 5 und 7 erfolgte durch Überführung in die Pyranosen 18 und 23 und Analyse ihrer NMR‐Spektren. Die Zuordnung der Konfiguration an C‐6 von 5 und 7 gelang durch NMR‐spektroskopische Untersuchungen der über 15 und 21 darstellbaren Benzylidenverbindungen 19 , 20 und 24 . Durch stufenweise Entblockierung sind die freien 6‐Acetamido‐6‐desoxyheptopyranuronsäuren 27 und 30 zugänglich.