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Potentialgesteuerte SS‐Bindungsspaltung und Fluoreszenzmarkierungsstudien am Beispiel des Rinderinsulins
Author(s) -
Horner Leopold,
Lindel Hans
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850105
Subject(s) - chemistry , gynecology , medicinal chemistry , medicine
Die drei SS‐Brücken im Insulin können galvanostatisch unter Bildung der SH‐A‐Kette und der SH‐B‐Kette (Produktgemisch I) aufgespalten werden. Potentiostatisch gelingt bei ‐1.3 V (vs. SCE) die selektive Öffnung der zwei interchenaren Disulfidbrücken (Produktgemisch II). Die vier SH‐Gruppen im Produktgemisch II werden mit dem Vinylsulfon 1 blockiert (Produktgemisch III). Im Produktgemisch III wird die intrachenare Disulfidbrücke in der teilblockierten A‐Kette bei ‐1.8 V (vs. SCE) potentiostatisch reduktiv geöffnet und mit dem fluoreszierenden Arylvinylsulfon 2 geschützt (Produktgemisch IV). Auch die SH‐Gruppen in den Produktgemischen I und II werden durch die fluoreszierenden Vinylsulfone 2 und 3 selektive verschlossen und damit fluoreszenzmarkiert.