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Fluoreszierende und nicht fluoreszierende (Aryl)(vinyl)sulfone — Reagenzien zum Schutz und Nachweis von Thiolfunktionen
Author(s) -
Horner Leopold,
Lindel Hans
Publication year - 1985
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198519850103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Konkurrenzversuche und kinetisch verfolgte Umsetzungen geben Aufschluß über die Geschwindigkeit der Addition von primären, sekundären und tertiären Thiolen an die (Aryl)‐ bzw. (Alkyl)‐(vinyl)sulfone 1 und 4 – 7 . Die gebildeten säurestabilen 2‐(Alkyl‐/arylthio)ethylsulfone werden durch Basen in einer der Bildung analogen Geschwindigkeitsabstufung wieder in die Thiole und Vinylsulfone zerlegt. Eine kinetisch gesteuerte, selektive Einführung und selektive Ablösung unterschiedlicher Arylsulfonylethyl‐Schutzgruppen in dem gleichen Molekül ist damit möglich. – Die Verwendung fluoreszierender Vinylsulfone ( 5 , 10 und 11 ) eröffnet der Analyse und Synthese neue Einsatzfelder. Die SH‐selektiven Vinylsulfone und Thiophosphinsäurecyanide verhalten sich als Schutzgruppen “orthogonal”.