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Mehrstufige reversible Redoxsysteme, XXXVIII. Biazulenyle und ω,ω′‐Biazulenylpolyene: Reaktion mit Protonensäuren, Nucleophilen, Reduktions‐ und Oxidationsmitteln
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Ort Burkhard
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419841204
Subject(s) - chemistry , methyllithium , medicinal chemistry
Abstract Die Verknüpfungspositionen der isomeren (vinylogen) Biazulenyle bestimmen das chemische Verhalten: Säure verwandelt 5 . n und 7 . n in die Dikationen, 8 . n und 9 . n in Monokationen vom Cyanintyp und 4 . n (mit Luftsauerstoff) in Radikalkationen 4 . n SEM a vom Violentyp. Methyllithium erzeugt aus 4 . n , 5 . n und 7 . n Dianionen, aus 8 . n und 9 . n die Monoanionen vom Cyanintyp. Antimonpentachlorid oxidiert 4 . n zu Radikalkationen 4 . n SEM a oder (im Überschuß) zu den isolierbaren Dikationen 4 . n OX a . Natrium‐naphthalinid und Trimethylsilylkalium verwandeln 5 . n , 7 . n und 10 in Radikalanionen SEM c , dagegen 8 . n und 9 . n in Cyaninanionen. Die Identifizierung der in Lösung erzeugten Produkte erfolgt vorwiegend durch UV/VIS‐Spektroskopie.