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Pteridine, LXXV. Synthese und Eigenschaften von Biopterin und Biopterin‐Analogen
Author(s) -
Kappel Mathias,
Mengel Rolf,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419841107
Subject(s) - chemistry , pterin , biopterin , pteridine , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , cofactor , tetrahydrobiopterin , enzyme
Die Synthese von Biopterin ( 6 ), seinem 2‐ N , N ‐Dimethyl‐ ( 8 ) und 4‐ Thioxo‐Derivat ( 19 ) sowie von Biolumazin ( 7 ) wird beschrieben. Durch Umsetzung von Biopterin mit α‐Acetoxyisobuttersäurechlorid läß sich die Seitenkette zu 6‐( L ‐ threo ‐2‐Acetoxy‐1‐chlorpropyl)pterin ( 10 ) modifizieren, das als Ausgangsmaterial fär weitere Derivatisierungen dienen kann. 2,1′,2′‐Triacylpterine ( 14, 16 ) zeichnen sich durch eine hydrolyselabile N ‐Acylgruppe aus. Die neu dargestellten Verbindungen werden durch pK ‐Wert‐Bestimmungen, UV‐ und NMR‐Spektren charakterisiert.