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Pteridine, LXXIV. Acylierungen des Lumazin‐Systems durch radikalische nucleophile Substitution
Author(s) -
Baur Ralph,
Kleiner Erna,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419841106
Subject(s) - chemistry , pteridine , nucleophilic substitution , nucleophile , substitution reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , enzyme , catalysis
Lumazine sind der radikalischen nucleophilen Substitution zugänglich und liefern bei fehlenden Substituenten am Pyrazinteil der Moleküle in regioselektiver Reaktion mit Acylradikalen die entsprechenden 7‐Acyllumazine ( 12 – 21 ). Alkylsubstituenten in 7‐Stellung dirigieren den eintretenden Acylrest in die 6‐Position ( 23 – 27 ). Donatorsubstituenten, wie die Amino‐, Hydroxy‐, Alkoxy‐ bzw. Methylthio‐Gruppe, in 6‐ ( 28 – 32 ) und 7‐Position ( 48 – 52, 55 ) begünstigen die radikalische Acylierung ( 34 – 35 ) in der Nachbarstellung und verlaufen teilweise mit recht guten Ausbeuten. Die neuartigen Verbindungen werden durch pK a ‐Werte, UV‐ und NMR‐Spektren charakterisiert.