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Synthese weiterer Eremophilan‐Derivate
Author(s) -
Bohlmann Ferdinand,
Wegner Peter
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419841104
Subject(s) - chemistry , epoxide , decalin , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Ausgehend von geeigneten Octalin‐Derivaten werden zwei aus Euryops ‐Arten isolierte Eremophilan‐Derivate ( 9 und 13 ) über die Epoxide 5 und 6 durch regiospezifische Ringöffnung mit Isopropenylmagnesiumbromid in Gegenwart von Kupfer(I)‐iodid und entsprechende Umwandlung der erhaltenen Eremophilane synthetisiert. Während die Darstellung des racemischen Ketons 9 keine Probleme bereitet, konnte das entsprechende 2α‐Hydroxy‐Derivat in der trans ‐Decalin‐Reihe nicht in befriedigenden Ausbeuten erhalten werden. Die Konfigurationen der Naturstoffe sind damit endgültig geklärt.