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Das Verhalten von (1α,2α,5α,6α)‐3,4‐Bis(trimethylsiloxy)tricyclo[4.2.1.0 2,5 ]nona‐3,7‐dien gegenüber Oxidationsmitteln
Author(s) -
Ried Walter,
Bellinger Oswald
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419841103
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract (1α,2α,5α,6α)‐3,4‐Bis(trimethylsiloxy)tricyclo[4.2.1.0 2,5 ]nona‐3,7‐dien ( 1 ) wird mit verschiedenen Oxidationsmitteln behandelt. Die Reaktion mit Halogenen (Br 2 , Cl 2 ) liefert zunächst das Cyclobutandion 2 , das ein weiteres Mol Halogen an die olefinische Doppelbindung addiert. Das Dihalogenaddukt 3 stabilisiert sich durch Ausbildung einer intramolekularen Etherbrücke zu 4a . Addition von Chlor an 2 liefert unmittelbar 4b . — Durch Umsetzung von 1 mit DMSO/Ac 2 O oder mit Cu(II)‐acetat/Eisessig findet eine oxidative Dimerisation zu 5 bzw. 6 statt. Im Falle der Oxidation mit Cu(II)‐acetat wird als Nebenreaktion eine Ringerweiterung zum Anhydrid 7 beobachtet.