Synthese von 2′‐Desoxyribofuranosiden des 7 H ‐Pyrrolo[2,3‐ d ]‐pyrimidins: Einfluß des C‐2‐Substituenten auf die Fluoreszenz

7‐Desaza‐2′‐desoxynebularin ( 2a ), sein 2‐Methylthio‐ ( 2b ) und sein 2‐Aminoderivat ( 2c ) wurden durch Phasentransferglycosylierung der Aglycone 3a, 3b und 3c mit der Desoxyhalogenose 6 dargestellt. Die Glycosylierung von 3a führt in 48proz. Ausbeute zum 3:1‐Anomerengemisch der toluoylierten Nucleoside 7a und 8a ; die entsprechende Reaktion von 3b und 3c ergibt bei erhöhter Ausbeute hauptsächlich die β‐Anomeren. Abspaltung der Schutzgruppen liefert 2a – c bzw. die Anomeren 8a und 8c . Sowohl die 2‐Methylthiogruppe als auch der 2‐Aminosubstituent verstärken die Fluoreszenz der Stammverbindung 2a .