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Über einstufige, stereoselektive Synthesen C ‐verzweigter α‐Desoxycyclitole aus 1,6‐ Anhydrohexopyranosen
Author(s) -
Klemer Almuth,
Kohla Monika
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419841006
Subject(s) - methyllithium , chemistry , butyllithium , medicinal chemistry , stereochemistry
1,6‐Anhydro‐3,4‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐galactopyranose ( 1 ) reagiert mit n ‐Butyllithium ausschließlich zu 1 D ‐1‐ C ‐Butyl‐2,3‐ O ‐isopropyliden‐1,2,3,5/4‐cyclohexanpentol ( 2a ). 1,6‐Anhydro‐2,3‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐mannopyranose ( 7 ) ergibt mit n ‐Butyllithium 1 L ‐5‐ C ‐Butyl‐2,3‐ O ‐isopropyliden‐1,2,3/4,5‐cyclohexanpentol ( 8a ) und als Nebenprodukt 1 L ‐1‐ C ‐Butyl‐3,4‐ O ‐isopropyliden‐1,2,5/3,4‐cyclohexanepentol ( 9a ). Analoge Reaktionen mit Methyllithium führen zu den entsprechenden C ‐Methyl‐verzweigten Desoxyinositolen 2b, 4, 8b und 9b .