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1,6‐Anhydrofuranosen, XV Konkurrierende Darstellung der 1,6:2,5‐ und 1,6: 3,5‐Dianhydro‐α‐ L ‐gulofuranosen, Ringöffnung der 1,6: 3,5‐Dianhydro‐α‐ L ‐gulofuranose
Author(s) -
Köll Peter,
Lendering Ursula,
Metzger Jürgen O.,
Schwarting Walter,
Komander Herbert
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840908
Subject(s) - chemistry , epoxide , stereochemistry , biochemistry , catalysis
1,6‐Anhydro‐5‐ O ‐tosyl‐β‐ D ‐mannofuranose ( 1 ) trägt zwei Hydroxygruppen in Positionen, die jeweils intramolekulare Substitution der Tosylgruppe erlauben sollten. Die Umsetzung von 1 in DMF bei erhöhter Temperatur führt zu den möglichen Dianhydriden 2a und 3 , wobei das 1,6: 3,5‐Dianhydrid 2a jedoch weitaus überwiegt (Verhältnis 2a : 3 wie 40:1). Durch Umsetzung mit HCl in Methanol werden in 2a beide Anhydroringe geöffnet. Hierbei werden die Methyl‐glycofuranoside 4a und 5a mit wahrscheinlich α‐ D ‐ manno ‐Konfiguration gebildet. Die Massen‐spektren der bekannten isomeren Dianhydrohexofuranosen, soweit es sich nicht um Epoxide handelt, werden diskutiert.