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Ring‐Ketten‐Isomerie bei N ‐(1‐Carboxyalkyl)nitronen, I C ‐Aryl‐ N ‐(1‐carboxyalkyl)nitrone
Author(s) -
Kliegel Wolfgang,
Graumann Jürgen
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840904
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
N ‐(1‐Carboxyalkyl)nitrone 3 werden durch Alkylierung aromatischer ( Z )‐Aldoxime 1 oder durch Kondensation von α‐(Hydroxyamino)carbonsäuren 2 mit aromatischen Aldehyden dargestellt. Die Ring‐Ketten‐Isomerie zwischen Nitron 3 und N ‐Hydroxyoxazolidon 4 ließ sich spektroskopisch nicht nachweisen. Die Acylierung von 3 mit Diphenylborinsäure führt zu den Diphenylborchelaten 5 der offenkettigen Nitronform, während durch Acylierung mit Carbonsäuren oder Isocyanat N ‐(Acyloxy)oxazolidone 8 erhalten werden. Bei der Alkylierung von 3 mit Phenacylbromid bilden sich die Ester 12 .