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Synthese des Lycopodium ‐Alkaloids rac ‐Lucidulin aus Hexahydro‐7‐methylchinolin
Author(s) -
Schumann Dieter,
Naumann Anneliese
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840812
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch 1,4‐Addition von Malonsäure an die Eniminfunktion in 2 entstehen diastereomere Imine, die sich durch Disproportionierung in das Pyridinderivat 9 umwandeln lassen. Stereoselektiv wird daraus der Ester 5b gewonnen, der mit Kaliumpermanganat und Kronenether den Lactamester 15 liefert. Die Cyclisierung und Umwandlung von 15 zum rac ‐Lucidulin ( 1 ) ist beschrieben. Der Ester 5b wird in einer einfachen, nicht stereoselektiven Synthese auch aus dem Keton 10 erhalten.