Premium
Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 73. Die Reduktion prochiraler Alkyl(aryl)ketone zu Carbinolen und Pinakolen mit Alkaliamalgamen
Author(s) -
Horner Leopold,
Dickerhof Karlheinz
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840619
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Es werden die Faktoren ermittelt, welche die Stereochemie und das Mengenverhältnis (C/P) des bei der Reduktion von Acetophenon mit Lithium‐, Natrium‐ und Kaliumamalgam (Li/Hg, Na/Hg, K/Hg) gebildeten Carbinols (C) und Pinakols (P) bestimmen. Das C/P‐Verhältnis wird beeinflußt a) durch Protonendonatoren, b) durch quartären Ammoniumsalze, c) durch bis‐tertiäre Amine. Bei Anwesenheit von optisch aktiven quartären Ammoniumsalzen und optisch aktiven bis‐tertiären Aminen wird sowohl beim Pinakol als auch beim Carbinol eine geringe optische Induktion beobachtet. Bei der Reduktion von Pivalophenon mit Li/Hg entsteht das anomale Dimerisierungsprodukt 20 .