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β‐Lactame über N ‐Silylcarbodiimide
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Lückenhaus Wilfried
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840615
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , alkyl , carbodiimide , stereochemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , organic chemistry
Die Addition der N ‐Alkyl‐ N′ ‐(trimethylsilyl)carbodiimide 1 ‐ 7 an die Halogenketene 9 ‐ 11 verläft regioselektiv, wobei die in 3‐Position halogenierten 1‐Alkyl‐4‐[(trimethylsilyl)imino]‐2‐azetidinone 12 ‐ 21 entstehen. Diese lassen sich leicht zu den halogenierten 1‐Alkyl‐4‐imino‐2‐azetidinonen 22 ‐ 31 entsilylieren. ‐ Diphenylacetylchlorid liefert mit dem Carbodiimid 6 das Säureamid 32 , und Bernsteinsäure‐dichlorid gibt mit 4 und 5 die Säureamide 40 und 41 . Aus Oxalsäuredichlorid werden mit den Carbodiimiden 3,4,6,7 und 8 die Parabansäure‐Derivate 33 ‐ 37 sowie aus Malonsäure‐dichlorid mit 4 und 8 die Barbitursäure‐Derivate 38 und 39 gebildet.