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Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XVIII. Synthese von (3 S ,4 S )‐4‐Methyl‐3‐heptanol und von (5 S ,6 S )‐Anhydroserricornin
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Ladner Wolfgang,
Helbig Wilfried
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840613
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract Durch Hefe‐Reduktion des Tetrahydro‐4‐oxo‐2 H ‐thiopyran‐3‐carbonsäure‐methylesters ( 5 ) erhielten wir mit 98% Diastereoselektivität und ca. 85% Enantioselektivität den β‐Hydroxyester 6 . Daraus wurde enantiomerenreines anti ‐4‐Methyl‐3‐heptanol ( 4 ) und über die Schlüsselverbindung 11 enantiomerenreines Anhydroserricornin ( 3 ) dargestellt.