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Lithiumenolate von Kohlenhydraten, 2. Axiale α‐ C ‐Methylierung und ‐Hydroxymethylierung von Kohlenhydratulosen
Author(s) -
Klemer Almuth,
Thiemeyer Heinrich
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840606
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Kohlenhydratulosen 1, 5 und 8 ergeben mit Lithiumdiisopropylamid regiospezifisch Enolate, die mit Methyliodid stereospezifisch zu den α‐ C ‐Methylulosen 2a, 6a und 9 reagieren. Mit Formaldehyd werden die entsprechenden hydroxymethylierten Produkte 2b und 6b erhalten. In zwei Fällen tritt nachfolgende Reduktion der Carbonylgruppe zu 7 und 11 ein.