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Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XXIII. Studien zur enantioselektiven Synthese von α‐Alkyl‐α‐(2‐furyl)‐glycinen durch Alkylieren von an C‐6 chiral substituierten 3‐(2‐Furyl)‐3,6‐dihydro‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐onen
Author(s) -
Schöllkopf Ulrich,
Scheuer Rainer
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840513
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ausgehend von DL‐(2‐Furyl)glycin und den 2‐Hydroxyalkansäuren 4 werden die 3‐(2‐Furyl)‐3,6‐dihydro‐2 H ‐1,4‐oxazin‐2‐one 10 und 11 aufgebaut, die an C‐6 ein endocyclisches Chiralitätszentrum besitzen. Deren Kaliumverbindungen 12 (erhalten mit Kalium‐ tert ‐butylat) reagieren mit Alkylhalogeniden R 2 ‐ X an C‐3 mit guten chemischen Ausbeuten und mit 50 → 95% d.e.) (d.e. = asymmetrische Induktion). Der Alkylrest R 2 tritt trans zu R 1 (am induzierenden Zentrum) ein. Bei der Hydrolyse der Addukte 13 werden die 2‐Hydroxyalkansäuren 4 und die (optisch aktiven) α‐Alkyl‐α‐(2‐furyl)glycine 17 freigesetzt.