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Dehydrierungsreaktionen mit Gallussäureestern
Author(s) -
Mayer Walter,
Hoffmann Edmund H.,
Lösch Norbert,
Wolf Hans,
Wolter Burkhard,
Schilling Gerhard
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840512
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Gallussäure‐methylester ( 1 ) liefert mit Meerrettich‐Peroxidase den 3,3′,4,4′,5,5′‐Hexahydroxy‐2,2′‐diphensäure‐dimethylester ( 2 ), der leicht in Ellagsäure ( 4 ) übergeht, sowie Purpurogallin‐4‐carbonsäure‐methylester ( 3 ). Die analoge Reaktion mit den Digalloylestern von Ethandiol, 1,3‐Propandiol, 1,4‐Butandiol, trans ‐1,2‐Cyclohexandiol, 3,6‐Digalloylglucose und Pentagalloylglucose führt nicht zu den Diphensäurederivaten, sondern nur zu 4 . Luftoxidation von 1 in alkalischem Milieu führt teils zu 4 , zum anderen Teil zum 1‐Benzofuranderivat 9 , dessen bemerkenswerte Reaktionen beschrieben werden. Unter Einwirkung von Alkali wird zunächst der Furanring geöffnet, und von hier aus gelangt man zum Acconitsäurederivat 11 , zum Naphthalinsystem 12 oder zur Benzoxepinverbindung 14 . Mit Eisen(III)‐chlorid als Oxidationsmittel wird aus 1 Ellagsäure ( 4 ) und das Furanderivat 15 erhalten.