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Flexible und effektive Synthese für 4‐Oxo‐2‐alkensäuremethylester
Author(s) -
Reichelt Ingrid,
Reißig HansUlrich
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840417
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Aus den leicht zugänglichen 2‐Siloxycyclopropancarbonsäure‐methylestern C erhält man durch Ringöffnung mit Brom bei tiefer Temperatur und anschließender Bromwasserstoffeliminierung die Titelverbindungen E in guten Ausbeuten. Aufgrund der Variationsmöglichkeiten bei C ergibt sich bei den Produkten E eine große Flexibilität bezüglich der Reste R 1 –R 4 . So sind auch 2‐alkyl‐ und 2‐methylthiosubstituierte Olefine effektiv darstellbar. In einigen Fällen sind die primär gebildeten 2‐Brom‐4‐oxoalkansäure‐methylester F so stabil, daß sie in hoher Ausbeute isolierbar sind.