Premium
Cycloarene, eine neue Klasse aromatischer Verbindungen, IV. Versuche zur Synthese des Cyclo[ d.e.e.d.e.e.d.e.e ]nonakisbenzens und des Cyclo[ d.e.d.e.d.e.d.e.d.e ]decakisbenzens
Author(s) -
Staab Heinz A.,
Sauer Manfred
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840411
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Mit dem Ziel der Synthese von 3 wurde das Dithiaphan 5 dargestellt, das über 6 in das [2]Anthraceno[2]benzo[ c ]phenanthrenophan 10 übergeführt wurde. Das entsprechende Phandien 11 wurde aus 5 über 12 und 13 erhalten. Die Konformationsverhältnisse von 5, 10 und 11 werden anhand der 1 H‐NMR‐Spektren diskutiert. – Aus 11 entstand durch nicht‐oxidative Photocyclisierung 14 , das zu dem neuen aromatischen Bindungssystem 15 dehydriert wurde. Der zweite innere Ringschluß zu 3 gelang bisher nicht. – Als Vorstufen für die Synthese von 4 wurden über 18 die [2]Dibenz[ a, j ]anthraceno[2]phenanthrenophane 19 und 20 sowie die entsprechenden [2.2]Phandiene 23 und 24 dargestellt. Versuche der Cyclodehydrierung zu 4 schlugen fehl. In diesem Zusammenhang werden die Konformationsverhältnisse von 19, 20, 23 und 24 auf der Basis von 1 H‐NMR‐Daten diskutiert.