(2′→ 5′)‐ und (3′→ 5′)‐ Tubercidylyl‐tubercidine – Synthese über Phosphit‐ Triester und Untersuchungen zur Sekundärstruktur,

Die (2′→ 5′)‐ und (3′→ 5′)‐verknüpften Dinucleosid‐monophosphate 3e und 2e des Tubercidins werden aus den Vorstufen 1b oder 1c und 1a durch Kondensation mit Dichlormethoxyphosphan erhalten. Mit 1 H‐NMR‐Untersuchungen konnte gezeigt werden, daß die Nucleobasen eine andere Konformation als im (2′→ 5′)‐ oder (3′→ 4′)ApA einnehmen. Aus thermodynamischen Parametern sowie der Hypochromizität ergibt sich für 3e eine größere Basenwechselwirkung als für 2e . Einzelstrang‐spezifische Nuclease S 1 spaltet 2e deutlich schneller als (3′→ 5′)ApA und reagiert damit empfindlich auf die Aglyconmodifikation. Die Kondensation des 5′‐entschützten Dimers 3b mit dem Monomer 1c , gefolgt von der Abspaltung der Schutzgruppen, führt zu (2′→ 5′)‐TupTupTu ( 4e ). Dies stellt ein Analogon von (2′→ 5′)ApApA dar, das als Triphosphat antiviral wirksam ist.