Premium
Versuche zur Darstellung von Sulfonio‐indeniden
Author(s) -
Hartke Klaus,
SchillingPindur Annegret
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840313
Subject(s) - chemistry , sulfonium , medicinal chemistry , organic chemistry , salt (chemistry)
Das aus Lithium‐1‐indenid ( 10 ) und Dimethyldisulfid ( 11 ) erhältliche 3‐(Methylthio)inden ( 13 ) bildet mit Methyliodid Truxen ( 14 ) und mit Fluorsulfonsäure‐methylester 2‐(3‐Indenyl)‐3‐(methylthio)inden ( 16 ). 1‐Chlor‐2,3‐dimethyl‐5,6‐(methylendioxy)inden ( 22 ) reagiert mit Thiolaten zu den Thioethern 23A/23B , die sich mit Trialkyloxonium‐Salzen zu den stabilen Sulfonium‐tetrafluoroboraten 24 alkylieren lassen. Deprotonierungsversuche von 24 führen zur Zersetzung. Aus 2‐Indanon ( 26 ) lassen sich die Thioether 28 gewinnen, deren Alkylierung die (2‐Indenyl)sulfonium‐tetrafluoroborate 29 liefert. Deprotonierung von 29a ergibt das NMR‐spektroskopisch eindeutig nachweisbare 2‐(Dimethylsulfonio)indenid ( 6 ).
Accelerating Research
Robert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom
Address
John Eccles HouseRobert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom