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ara ‐7‐Desazaxanthosin — ein Xanthin‐Nucleosid mit stabiler N‐glycosylischer Bindung
Author(s) -
Seela Frank,
Liman Ulrich
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840210
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Abstract ara ‐7‐Desazaxanthosin ( 2 ) wurde durch Phasentransferglycosylierung von 2,4‐Dimethoxy‐7 H ‐pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin ( 5b ) mit der Halogenose 6 dargestellt. Von dem bei der Glycosylierung bevorzugt gebildeten β‐Anomer 8 wurden die Benzylschutzgruppen mit Bortrichlorid entfernt und die 2,4‐Dimethoxyreste mit Säure abgespalten. Das 7‐Desazapurin‐Nucleosid 2 besitzt im Gegensatz zu Xanthosin ( 1a ) eine bei saurer Hydrolyse stabile N‐glycosylische Bindung. Durch Vergleich kinetischer Parameter von Purin‐Nucleosiden mit denen von 2 wird ein Reaktionsmechanismus der protonenkatalysierten Hydrolyse beschrieben, der auch die Stabilität des Pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐Nucleosids 2 erklärt.