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Orthoamide, XL. Herstellung von 1,1,2,3,3‐pentasubstituierten und 1,1,2,2,3,3‐hexasubstituierten Guanidiniumsalzen sowie von 1,1,2,3,3‐Pentaalkylguanidinen
Author(s) -
Kantlehner Willi,
Haug Erwin,
Mergen Walter W.,
Speh Peter,
Maier Thomas,
Kapassakalidis Joanis J.,
Bräuner HansJürgen,
Hagen Helmut
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N , N , N ′, N ′‐(Tetramethyl)thioharnstoff ( 1 ) reagiert mit N , N ‐Dimethylcarbamoylchlorid ( 2 ) zu dem Guanidiniumsalz 3a . Dimethylsulfat setzt sich mit 1 zum Salz 4 um, das mit Dimethylamin in 3b übergeführt wird. Chlorformamidiniumsalze 5 , erhalten aus N , N , N ′, N ′‐(Tetraalkylharnstoffen und Phosgen, reagieren mit Gemischen aus sekundären oder primären und tertiären Aminen zu Gemischen aus Guanidinium‐ und Ammoniumsalzen. Daraus lassen sich die Guanidiniumsalze 3a, 6 bzw. 11 gewinnen. Die Salze 3a und 6 werden in Tetraphenylborate 7 umgewandelt. Aus den Guanidiniumchloriden 3a und 6h werden die Fluoroborate 8a bzw. 8b hergestellt. Durch Anionenaustausch werden aus 8a, b die Salze 9, 10 dargestellt. Aus den Guanidinen 12 werden die Salze 13 gewonnen.